Progettate per la vita all'aria aperta, le scarpe Timberland Winsor Trail Mid Leather Hiker sono pensate per sfuggire ai sentieri battuti. Il modello è dotato di una suola in schiuma GreenStride realizzata in polimero EVA, che comprende il 65% di materiali biologici provenienti da canna da zucchero e gomma coltivati in modo . Inoltre, la suola in gomma è molto aderente e la soletta OrthoLite ammortizza l'impronta del piede.